Studiował filozofię, matematykę, nauki polityczne i dziennikarstwo. Pracował w telewizji, radiu i prasie. W latach 1985–89 był korespondentem w Waszyngtonie. Współzałożyciel i wieloletni redaktor naczelny jednego z ważniejszych polityczno-kulturalnych czasopism szwedzkich „Moderna Tider” („Współczesność”). Jest komentatorem politycznym „Dagens Nyheter”, prowadzi autorski program publicystyczny w telewizji TV4, publikuje m.in. w „Neue Zürcher Zeitung”, „Süddeutsche Zeitung”, „Lettre Internationale”, „New Perspectives Quarterly” i „The New York Times”. Autor wielu książek, m.in.: „Friare kan ingen vara: Den amerikanska idén från Revolution till Reagan” („Nikt bardziej wolnym być nie może. Ideologie amerykańskie od rewolucji do Reagana”), „Plikten, profiten och konsten att vara människa” („Obowiązki, zyski i sztuka bycia człowiekiem”), „Tankar om journalistik” („Rozważania o dziennikarstwie”). Wydany w 1996 r. „Kraj utracony. Moja historia Izraela” doczekał się w Szwecji trzech wydań i został przetłumaczony na pięć języków (wydanie polskie ukazało się w 2011 r.).
Rosenberg jest także dokumentalistą, a do jego najważniejszych filmów należą: „Den svarta staden med det vita huset” („Czarne miasto z białym domem” nagrodzony w 1990 r. Złotą Nimfą za najlepszy dokument na Międzynarodowym Festiwalu Produkcji TV w Monte Carlo) oraz „Goethe och getto” („Goethe i getto”, Czeski Kryształ na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Pradze w 1996 r.).
Laureat licznych nagród, w tym nagrody Akademii Szwedzkiej i Wielkiej Nagrody Dziennikarskiej. W 2000 r. otrzymał tytuł doktora honoris causa Uniwersytetu w Göteborgu.